De 1369 a 1371 durou esta desgraçada luta, que afinal terminou depois de D. Fernando ter consumido nela os dinheiros públicos.
Nas pazes, que então fizera, ajustou-se que D. Fernando casaria com a filha do rei de Castela.
D. Fernando, porém, - que, aliás, já anteriormente havia prometido a mão de esposo à filha do rei de Aragão, - faltou, como da primeira vez, à fé prometida e foi casar em 1372 com D. Leonor Teles, esposa que era do fidalgo João Lourenço da Cunha, cujos laços conjugais el-rei teve artes de fazer anular.
Dos encantos fascinantes desta mulher astuciosa e fatal lhe proveio a ele toda a sua desgraça, e ao país a agitação constante em que se debateu.
Por um lado foram os tumultos da classe popular insurgindo-se em Lisboa contra o desonesto procedimento do monarca e obrigando este a fugir para Santarém, - tumultos que o génio vingativo de D. Leonor castigou depois com tremenda usura.
Por outro lado foram as novas desinteligências com Henrique de Trastamara, desafiadas ainda mais pela aliança que D. Fernando celebrou com o duque de Lencastre (pretendente à coroa de Castela), desinteligências que determinaram por gemer duas vezes o país sob os horrores da guerra, - primeiro em 1373 quando o rei castelhano veio pôr cerco a Lisboa, e por último em 1378 quando o conde de Cambridge se apresentou a socorrer-nos com o reforço dos ingleses, socorro calamitosamente assinalado pela devastação brutal com que estes nossos aliados iam a seu bel-prazer talando as nossas povoações e causando-nos desta arte um dano muito superior ao que os próprios castelhanos nos ocasionavam.
Falecendo afinal D. Fernando, cujos restos ficaram sepultados no convento de S. Francisco em Santarém, e não deixando por descendência legítima senão D. Beatriz que havia casado com el-rei D. João I de Castela, a agitação do reino, em vez de acalmar-se, redobrou.