Ceuta tomada pessoalmente pelo monarca aos Mouros em 1415 inaugura a fase das conquistas nas terras de além mar.
João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira reconhecendo em 1418 a ilha de Porto Santo e pouco depois a da Madeira, - ilhas que as nossas caravelas parece terem visitado já em tempo de el-rei D. Afonso IV, como consequência do benéfico impulso que D. Dinis havia dado à navegação, - abrem auspiciosamente o prólogo dessa arrojada odisseia que, aventurando-se pelas regiões do desconhecido, tinha de abranger o arquipélago dos Açores reconhecido em 1432 por Gonçalo Velho Cabral, mais tarde o de Cabo Verde e a costa ocidental da África, até dobrar-lhe com Bartolomeu Dias a ponta do extremo austral, e rasgar ovante com Vasco da Gama o caminho da Índia ou singrar para ocidente e descortinar com Pedro Alvares Cabral as terras encantadas de Santa Cruz.
À frente deste entusiástico movimento figura um dos próprios filhos do monarca, o infante D. Henrique, Governador da ordem de Cristo, D. Henrique utilizara-lhe os pingues rendimentos e aproveitara o ânimo aguerrido de seus cavaleiros para fundar em Sagres (na ponta do cabo de S. Vicente) uma escola pratica de navegação e levar a cabo através do Oceano a realização dos seus sonhos áureos.
No dia em que se cumpriam à risca 48 anos depois da célebre batalha de Aljubarrota, falecia el-rei D. João I. O mausoléu erguido na sumptuosa igreja da Batalha que ele próprio fundara para solenizar aquela brilhante vitória, arrecadava assim as cinzas do cavaleiresco príncipe, a quem o povo, com a acertada intuição que tantas vezes o caracteriza, cognominara – de boa memória. Veneranda ficou efectivamente no espírito e no coração de seus súbditos a memória daquele ínclito monarca.
Ficava, porém, para lhe continuar suas gloriosas tradições uma deslumbrante pleiade de infantes. Restavam-lhe da numerosa prole que havia brotado do seu consórcio com a rainha D. Filipa cinco filhos e uma filha.
D. Isabel se chamava a infanta e veio a ser um modelo de virtudes na corte de seu marido Filipe o Bom, duque de Borgonha.