Nas suas tendências cavaleirosas mas quixotescas D. Afonso concebeu ambiciosamente a ideia de reunir em torno de sua cabeça com a coroa de Portugal a de Castela.
Falecera o rei castelhano Henrique IV, que fora casado com a princesa D. Joana (uma das irmãs de D. Afonso V de Portugal), e que de seu consórcio tivera apenas uma filha. D. Afonso V, viúvo já por essa época, havia contraído esponsais com sua sobrinha e tratou de sustentar-lhe os direitos, quando em Castela se suscitaram discórdias a propósito da sucessão.
Se por um lado, porém, a infanta castelhana contava a seu favor um pequeno partido, a maioria dos votos inclinava-se para D. Isabel, irmã do rei defunto e casada com D. Fernando de Aragão.
D. Afonso V teve a louca imprudência de intrometer-se nessa luta, comprometendo desairosamente a dignidade do nosso país, porquanto na célebre batalha de Toro, que em 1476 se feriu entre os portugueses e os defensores de D. Isabel, - apesar dos prodígios de valor executados pelo príncipe D. João (filho de Afonso V) que por seu lado se pode dizer ter ficado vitorioso, - as hostes que pelejavam sob o directo comando do monarca português foram tristemente rechaçadas pelos Castelhanos.
Desconsolado perante o mau êxito desta empresa D. Afonso dirigiu-se para França a solicitar o auxílio de Luís XI, que o burlou deixando-lhe aliás conceber lisojeiras esperanças. Afinal, porém, o rei português, vendo que o vulpino príncipe não passava de boas palavras e lhas não convertia em obras, desanimou por tal forma que resolveu abdicar a coroa em seu filho e partir para a Terra Santa.
D. joão chegou, portanto, a ser aclamado rei em 1477; mas pouco depois seu pai, com a leviandade que o caracterizava, arrependia-se do que tinha praticado e voltava para o reino a assumir novamente as rédeas do governo, rédeas que pouco tempo mais veio a segurar porque faleceu em Sintra em 1481.