A exploração da costa africana por Diogo Cão e Diogo de Azambuja, a excursão através de África por Pêro da Covilhã e Afonso de Paiva em procura do misterioso e decantado Preste-João, e a expedição de Bartolomeu Dias que em 1487 chega a dobrar o Cabo das Tormentas, ao qual D. João II pôs depois o auspicioso nome de Cabo da Boa Esperança, - constituem por assim dizer a aurora refulgentíssima da nova era que ia encetar-se, o prólogo já de si deslumbrante do livro áureo que ia escrever-se.
A D. João II, para ser irrepreensivelmente completo, só uma coisa faltou: ter adivinhado Cristóvão Colombo.
Quando este insigne genovês se lhe apresentou a desenrolar-lhe o panorama tentador de seus brilhantes planos, D. João preferiu dar ouvidos aos cosmógrafos portugueses que taxavam de visionário o futuro descobridor da América. Nisto se lhe avantajou D. Isabel a Católica. “Empenharei (disse ela) as joias da minha coroa; mas o genovês há-de partir.” E o genovês partiu; e a Espanha alargava prodigiosamente a área de suas possessões com a vastidão de um novo mundo, que poderia ter pertencido a Portugal.
Aos 40 anos de idade expirou em Alvor el-rei D. João II depois de prolongado padecimento, que alguns cronistas pretendem atribuir a propinação de veneno. Disto dependeria o avelhentado parecer que sua fisionomia apresentava nos últimos tempos, tanto em contradição com os poucos anos que vivera? Ou seria antes este precoce envelhecimento devido à mágoa profunda com que em 1491 viera de súbito enlutá-lo a infausta morte do filho?
Descansam na igreja da Batalha suas relíquias a par de todos os outros príncipes da casa de Aviz até àquela época falecidos.